傅克反应.ppt

傅-克反应由谁完成：傅-克反应的内涵在于,在酸性环境促进下,芳香族化合物能够与带烷基成分或酰基成分的物质发生作用,使得芳香环中的氢原子被烷基成分或酰基成分取代,这种在芳香环上增加烷基成分或酰基成分的过程即为傅-克反应。该反应主要包含两种类型,分别是烷基化类型和酰基化类型。关于烷基化类型,所使用的主要物质包括卤化物、碳氢化合物、醇类以及环状醚类,其中卤化物是最为普遍的一种。酰基化试剂包括酰卤,还有酸酐,以及羧酸,催化剂可以分为两大类,一类是路易斯酸,这类物质在有机化学领域,指的是能够吸收电子云的分子或原子团,例如AlCl3、FeCl3、SnCl4、BF3、TiCl4、ZnCl2等,另一类是质子酸,像HF、H2SO4、H3PO4等。两种催化剂的效力从强到弱依次列出,其一、进行傅克烷基化反应时,卤代烃等烷基化试剂借助路易斯酸的作用转化为烷基碳正离子,该离子充当亲电试剂去攻击芳香环,所产生的中间体σ-络合物脱去一个氢离子,便生成芳烃烷基化产物。有些傅-克烷基化反应并非经由碳正离子实现,芳香环上反应活性较高的C-H键与亲电试剂(包括羰基化合物、α,β-不饱和羰基化合物等)发生加成,从而形成新的碳碳键,这类反应也属于傅-克烷基化范畴,其反应过程不涉及碳正离子中间体的生成。关于取代基的影响,当烷基亲电试剂作用于芳香环时,其进攻位置会受到苯环上取代基电子效应的引导。第一类定位基包含活化基团,其中强活化基团有—NR2, —NHR, —NH2, —OH,中等活化基团有—OR, —NHCOR, —OCOR,弱活化基团有—C6H5, —R,弱钝化基团有—F, —Cl, —Br, —(钝化基团),强钝化基团有—NO2, —NR3+, —CN, —COOH, —COOR, —COR, —SO3H, —;烷基化反应中间产生的是烷基碳正离子,伯碳正离子不稳定,容易重排成稳定的仲碳正离子或叔碳正离子,除重排产物外还生成未重排产物;当所用的卤代烃具有三个碳以上的直链烷基时,就得到由于碳正离子重排产生的异构体,详见课本128页;由于烷基是给电子基团,属于活化基团,因此烷基化反应易生成多取代物。烷基化过程存在可逆性，催化剂对逆向变化同样具有促进作用。二、傅-克酰基化过程酰基化过程：涉及芳香族化合物借助酸性条件（路易斯酸或质子酸）与亲电试剂酰卤接触，从而在苯环位置引入酰基的化学变化。所用物质：酰卤、酸酐、羧酸等。例如：反应步骤在催化剂介入后，酰化试剂会首先形成酰基阳离子，随后该阳离子与苯环进行亲电取代反应。