实验过程中可以察觉到酸碱理论包含诸多概念，例如路易斯酸碱，布朗斯特酸碱，软硬酸碱等，这些名称有时会让人混淆，难以弄清其归类方式，也无法理解各自的用途。
不过这些酸碱学说都触及了酸碱化合过程的核心内容，直接影响最初反应方案的决策，现在有机会简单谈谈酸碱理论的演变历程，欢迎大家共同探讨。
一、早期的酸碱理论
早期酸性物质和碱性物质的区分是靠味道和感觉认识的。
那个时期西方的炼金术士们注意到某些物质在溶解于水时显现出类似“酸”的特质，而另一些物质在溶解于水时则呈现出近似“碱”的特性，于是他们便将具有类似“酸”特性的物质定义为“酸”，将具有类似“碱”特性的物质定义为“碱”。
我国古代也存在相仿的阐释，例如唐代杜甫诗作《病橘》中有言：“可惜果实小，酸涩似海棠”，其中将橘果描述为“酸涩”，此词蕴含着酸碱的意味，对于果实而言，酸指的是多种果酸成分，涩则代表果实里各类生物碱的口感。
到17世纪时，英国化学家波义耳利用植物汁液来测定酸碱的强度，从此人们对于酸碱的性质逐渐形成了完整的理解。经过多次实验研究，他归纳出最初的酸碱学说：凡是物质的水溶液能够溶解部分金属，在遇到碱时会失去原本的性质，并且能够使石蕊试液呈现红色的物质被称为酸；凡是物质的水溶液带有苦涩感，能够侵蚀皮肤，在接触酸时会失去原有性质，并且能够使石蕊试液呈现蓝色的物质被称为碱；这些内容也是我们在中学化学课程中学到的酸碱知识。
这种说法虽然听起来更加严谨，不过其中依然存在不足之处，例如部分酸碱反应生成的物质，仍旧保留着酸性或碱性的特征！
直到18世纪末期，拉瓦锡依照他的“燃素”理论，主张所有酸类都包含“酸素”，也就是氧元素，氧是酸类不可或缺的成分，当时众多化学家普遍认同这种“酸素”学说。
三十余年过去，到了1810年，戴维证实了像卤化氢、硫化氢这类物质，虽然也被视为酸，却并不含有氧元素，这一发现最终颠覆了“酸类必须包含氧原子”的旧有认知。
1838年德国化学家尤斯图斯·冯·李比希阐述道：凡含氢且能被金属取代的化合物即为酸，其中氢元素可被金属原子交换。这一说法持续应用了半个多世纪，期间人们对碱的认知始终未获更新，依旧认为碱是能与酸作用生成盐的物质。
二、酸碱电离理论
李比希的学说影响持续将近半个世纪，到了1887年，阿伦尼乌斯阐述的酸碱电离学说，使人们对酸碱的认知实现了重大突破。
阿伦尼乌斯提出：酸性物质在水溶液中解离，释放出的阳离子全是氢离子；碱性物质在水溶液中解离，释放出的阴离子全是氢氧根离子；酸碱相互作用的核心是氢离子与氢氧根离子化合形成水的过程。
酸碱的强弱程度依据其溶解于水时电离状况的差异而得以区分，这一理论具有划时代的意义，并且能够借助公式进行量化分析，采用Ka值和PKa值来评估酸碱特性。
该理论针对多元酸和多元碱，阐述了逐步解离的过程，这一内容始终是高校化学课程中的核心知识点。
这个理论存在显著不足，衡量酸碱度需要以形成水溶液为条件，对于非水溶液的情况它无法提供参考；即便在水溶液范围内，该理论也容易出错，例如氨气溶解于水后，判断碱性的根本原因究竟是氨气本身，还是氨气与水反应生成的氢氧化铵。
三、酸碱溶剂理论
富兰克林在1905年提出了酸碱溶剂理论，这一理论是对酸碱电离理论的补充，源自英国化学家富兰克林之手。该理论指出，在溶剂中，能够生成该溶剂特有的阳离子的物质，就定义为酸；而能生成该溶剂特有的阴离子的物质，则被称作碱。
这个补充的适用范围并不宽广，它只是将酸碱电离理论的普适性从仅限于水这种质子体系中扩展到了非质子体系，并且对非质子体系中的溶剂也提出了一个条件，那就是这种溶剂必须具备自电离的能力。
不过它衍生出的一些理念对合成化学领域造成了深远作用，例如在溶剂的自身电离现象里，依据是否涉及质子传递，可以区分为质子性溶剂和非质子性溶剂；依据溶剂所产生的效应，能够将溶剂分为酸性类型，碱性类型，以及兼具两种特性的两性类型；依据不同溶剂里溶质发生电离的状态，可以把溶剂归类为对某些溶质具有平滑化作用的溶剂，或者是能显现出分辨效果的溶剂，这些方面都极大地推动了学术研究的发展。
四、 酸碱质子理论
1923年，布朗斯特和劳瑞所倡导的酸碱质子学说，是当下业内普遍采用的一种理论，该学说对酸碱的解释是：任何能够释放出氢离子的化学物质，均可归类为酸；任何能够接收氢离子的化学物质，则可定义为碱。
酸失去一个氢离子后变成它的对应共轭碱，碱得到一个氢离子后变成它的对应共轭酸，酸与它的共轭碱之间，或者碱与它的共轭酸之间，都是一对共轭酸碱。
共轭酸的酸性强弱，与共轭碱的碱性强弱成反比关系，这种关系揭示了化学反应的一种基本规律，对合成化学领域具有重要的实践指导价值。
同样，这个理论指出，物质是否属于酸或碱，取决于它在酸碱反应中的具体表现，强酸会制约弱酸，弱酸则会被归入另一类物质！
质子理论拓宽了酸碱的界定，仅以质子的得失作为判断依据，不再受限于水溶液环境，能适用于各类溶剂环境及无溶剂场合（例如气体反应状况）。不过其适用范围存在明显约束，仅限于含质子酸碱参与的反应。
五、Lewis酸碱电子理论
布朗斯特的同龄人，美国化学家路易斯，提出酸不一定要只存在于含氢的物质中，如同氧化过程并非必须依赖氧气发生一样。
路易斯是共价键理论的奠基人，他从结构化学的角度出发，提出了酸碱电子学说：酸能够接受电子，碱能够提供电子。
酸碱相互作用的核心在于酸向碱转移一对电子，从而建立配位键，最终生成一种酸碱结合物。
Lewis碱涵盖所有碱类物质，而Lewis酸未必包含所有酸类物质。以HCl为例，在质子酸碱理论里，它属于质子酸，但在Lewis酸碱理论视角下，HCl表现为Lewis酸，因为它能与H+和Cl-这两种物质结合形成酸碱加合物。
这个定义源自结构化学，其根基更为扎实，说服力更强。它不再受限于体系必须含有特定离子或元素以及溶剂的条件，而是基于物质普遍的构成成分和电子能否被接受来展开论述。
实际上，Lewi酸碱理论所包含的四种反应方式：酸碱结合过程，酸替代过程，碱替代过程，双重替代过程几乎涵盖了合成过程中的所有方式，它们与氧化还原过程，自由基过程共同构成了化学反应的三大核心类型！
然而世间万物皆非完美无瑕，某一方面的卓越表现，往往伴随着其他方面的不足之处而受到关注。Lewis酸碱学说尽管有其独到之处，却不能精确衡量酸碱的强度，也无法预知酸碱反应的走向和最终结果，因此在实际应用中，常常需要与布朗斯特酸碱理论、软硬酸碱理论等其他理论相互配合使用。
六、软硬酸碱理论（HSAB）
皮尔逊在1963年，借鉴前人研究成果，提出了软硬酸碱理论，即HSAB理论，该理论将中心原子分为两类，具有小体积、高正电荷和低可极化性的原子被定义为硬酸，而具有大体积、低正电荷和高可极化性的原子则被定义为软酸，对于配位原子，电负性高且极化性低的原子被视为硬碱，电负性低且极化性高的原子被视为软碱，其他类型的酸碱则归类为交界酸碱
根据反应特性归纳，皮尔孙总结的酸碱相互作用准则包括：强酸性物质更倾向于同强碱性物质化合，强碱性物质更倾向于同强酸性物质化合，弱酸性物质更倾向于同弱碱性物质化合，弱碱性物质更倾向于同弱酸性物质化合。
软硬酸碱理论主要用来判断Lewis酸碱反应的进行趋势，不过需要注意的是，酸碱的软硬属性和酸碱强度是两个不同的概念，在分析酸碱反应时必须同时考虑反应物的酸碱特性和软硬程度。当酸碱的软硬程度与其酸碱性相近时，酸碱的软硬程度将决定反应的方向。
七、其他
除了前面提及的酸碱学说，还存在诸多其他酸碱学说，诸如鲁克斯氧离子学说、酸碱正负离子学说等等，实践中只需掌握核心内容即可，化学学科持续发展，各个理论均存在不足之处，我们应当擅长提炼与概括，预示着未来被冠名的酸碱学说集大成者，或许将包含您的名字。
进行有机合成时，个人主张需要掌握路易斯酸碱电子学说，布朗斯特酸碱质子学说，以及软硬酸碱学说，这三个理论基本上能够满足合成过程中的理论需求
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本文参考：
百度百科
刑其毅等《基础有机化学》
, State
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