婚礼上，新郎关喆和新娘毛俊杰安排了前男友席和前女友席，邀请双方的前伴侣参加，制造了充满变数的多次重逢场面。前男友席和前女友席的宾客们，有的互相称兄道弟，有的激烈交锋，有的真情流露，有的借酒消愁。男女之间，女女之间，男女之间，各种对话妙趣横生，或调侃或争执，展现了当代人复杂的情感状态。
孟云，由韩庚扮演，在北京生活，事业略有建树，是一名平凡青年，在一场新颖的前女友婚礼上，偶然遇到了坐在新郎特意安排的“前女友席位”的夏露，她由姚星彤出演，孟云与这位前男友的前女友，就此展开了一段出乎意料的恋情。
孟云曾和余飞、罗茜共同创办了一家公司，他们三人都是大学毕业生，这段经历让他们对青春有着深刻的体会，彼此之间也留下了难忘的回忆。余飞由郑恺扮演，罗茜由王丽坤扮演。这三个人从创业初期就在一起奋斗，一路走过来，对青春有着共同的感悟。罗茜对孟云的感情一直持续到现在，已经过去了十四年。在这段时间里，她一直默默地支持着孟云，而孟云也一直没有察觉到自己对罗茜的感情。余飞和夏露的闺蜜小文始终陪伴在孟云和夏露身边，见证了他们爱情的起起伏伏，面对各种前任带来的挑战，孟云和夏露的感情始终在考验中，曾经有个神经兮兮的前女友叫玲玲，麦迪娜扮演，她总是让孟云心烦意乱，还有个酗酒成性的前女友萌萌，熊乃瑾扮演，她给孟云带来了不少麻烦，更有个挥金如土的前女友尚丹，柳岩扮演，她让孟云的经济状况雪上加霜，此外，夏露的前男友朴恩浩，李相烨扮演，虽然不富裕，但他的存在也让孟云和夏露的关系变得复杂，正当夏露凭借聪明才智一一化解这些危机时，她却未曾料到，罗茜的出现将成为他们无法跨越的障碍。罗茜同一位富有成熟稳重体贴入微的男士赵明（张涵予饰）举行了订婚仪式，仪式期间，罗茜饮酒过量后道出了肺腑之言，与此同时孟云也察觉到内心深处对罗茜的深情，夏露无法承受两人的情感关系，从订婚宴上悄悄离开，后来夏露与孟云在争执中意外跌落楼梯，造成夏露怀孕流产。
孟云、夏露、罗茜如何处理情感遗留的难题，他们各自的心路历程究竟会走向哪里？